Síntesis de nuevas pirazolo[1,5-a]pirimidinas funcionalizadas de potencial uso como quimiosensores fluorescentes de iones en solución

Abstract

En este manuscrito se presenta el trabajo de investigación efectuado en la maestría en química de la Universidad de los Andes en el grupo de investigación GICOBIORG (Enero-Noviembre de 2014) bajo la dirección del profesor Jaime Portilla. La sustentación oral se realiza en Enero de 2015 con los investigadores Dr.Sc. Fabián Orozco López y Ph.D. Gian Pietro Miscione como jurados. Se muestran métodos de síntesis de nuevas estructuras fluorescentes con el núcleo heterocíclico pirazolo[1,5-a]pirimidínico, con funcionalidades químicas que potencian su afinidad hacia iones en solución. Se utilizaron arquitecturas lineales y dendriméricas (con núcleos bencenoides y trifenilamino) para explorar las implicaciones de la simetría estructural en sus propiedades fisicoquímicas básicas. En la primera parte se muestran aspectos importantes del diseño y síntesis de quimiosensores con núcleos heterocíclicos. En la segunda parte se muestran los resultados y métodos utilizados en la obtención de las moléculas objetivo. De este modo, se muestra la obtención de precursores fundamentales para el proyecto, seguido de los resultados de sus reacciones de ciclocondensación y de posteriores funcionalizaciones para obtener potenciales quimiosensores fluorescentes. Por último, se muestran imágenes que ilustran el comportamiento de algunos de los compuestos sintetizados bajo radiación UV, y cualitativamente su comportamiento como quimiosensor.

The research work done in the Chemistry master program of the Universidad de los Andes in the GICOBIORG group (January-November 2014) under the guidance of Professor Jaime Portilla are presented in this document. The oral dissertation is presented on January 2015, under the evaluation of the researchers Dr.Sc. Fabián Orozco López and Ph.D. Gian Pietro Miscione as juries The synthesis methods of new fluorescent structures with the scaffold pyrazolo[1,5-a]pyrimidine are reported, with chemical functionalities that enhance their activity towards ions in solution. The linear and dendrimer like architecture were used (with benzene and triphenylamine cores) to explore the structural simmetry implications in the fundamental physicochemical properties. In the first part interesting aspects of design and synthesis of remarkable chemosensors with heterocyclic cores are shown. In the second part the results and methods used for the obtention of the target molecules are exposed. In this way, the obtention of fundamental precursors for this project is shown, followed by the results of the reaction of cyclocondensation and of subsequent functionalizations for the synthesis of potential fluorsecent chemosensors. Finally pictures that illustrate the emission of some of the molecules synthesized under UV radiation, and their qualitative behavior as a chemosensor are shown.