Síntesis de nuevas 5-hidroxiimidazo[1,2-a]pirimidinas N-alquilsustituidas
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Las imidazo[1,2-a]pirimidinas son moléculas con potenciales aplicaciones farmacológicas debido a que son análogos sintéticos de las purinas, además que pueden servir como núcleo básico en el diseño de materiales orgánicos. Sin embargo, casi no existen reportes de la síntesis de 5-hidroxiimidazo[1,2-a]pirimidinas especialmente porque tanto sus precursores como los mismos productos poseen una solubilidad muy baja que afecta su reactividad en disolución. En este trabajo se propuso la síntesis de nuevas 5-hidroxiimidazo[1,2-a]pirimidinas N-alquilsustituidas y su funcionalización con el uso de metodologías no convencionales de calentamiento para disminuir los tiempos de reacción, el uso de reactivos tóxicos y el número de etapas para el proceso respecto de métodos análogos ya reportados. La síntesis propuesta se ejecuto casi en su totalidad logrando obtener imidazo[1,2-a]pirimidinas funcionalizadas, que permitirán la síntesis de moléculas de mayor complejidad estructural. En el trabajo se sintetizaron un total de 18 compuestos (más 5 -bromoacetofenonas precursoras), de los cuales 5 corresponde a las 5-hidroxiimidazo[1,2-a]pirimidinas...
Resumen
Imidazo[1,2-a]pirymidines are molecules with great pharmacological applications due to its similar structure with purines. Besides they can be useful as a basic core in the organic material design. Nevertheless, there are few reports of the synthesis of 5-hidroxyimidazo[1,2-a]pirymidines mostly because as much the precursors as the products have a very low solubility, which affects its reactivity in solution. It is proposed in this project the synthesis of novel N-alkyl 5-hidroxyimidazo[1,2-a]pirymidines thanks to non-conventional heating techniques in order to reduce reaction times, the use of toxic compounds and the number of steps for the general process in comparison with the conventional heating reflux. The proposed synthesis was almost completed achieving functionalized imidazo[1,2-a]pirymidines, which will allow the synthesis of more complex structures. In this thesis a total of 18 compounds (plus 5 -bromoacetophenones as precursors) were synthetized, from which 5 match with the previously reported 5-hidroxyimidazo[1,2-a]pirymidines synthetized trough conventional heating reflux...
