Estudio de la síntesis de quimiosensores de fluorescencia y colorimétricos basados en 1-(2-piridil)pirazoles [número Pi]-extendidos
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Resumen
En el presente trabajo se han diseñado y sintetizado dos tipos de sistemas D-[número Pi]-A basados en 1-(2-pyridyl)pirazoles, uno conjugado con una sal de indolinio y otro con un derivado de enona como grupos receptores. Se sabe que las moléculas mencionadas de conjugación [número Pi]-extendida tienen potencial como modelo para el diseño de quimiosensores fluorescentes y colorimétricos, dada las importantes propiedades electrónicas de los pirazoles y las características de los sistemas moleculares que poseen conjugación extendida. En un trabajo reciente del GICOBIOR se demostró la importancia de introducir grupos arilo de carácter dador en la posición 3 de los 1-(2-pyridyl)pirazoles, lo cual favorece efectos de transferencia de carga en las propiedades fotofísicas de las moléculas diseñadas. En consecuencia, las dos familias de los nuevos pirazoles [número Pi]-extendidos del tipo D-[número Pi]-A se logró obtener con el grupo fenilo en la posición 3 del azol (referencia neutra) a), con el grupo dador 4-metoxifenilo b)...
Resumen
In the present work, two types of D-[número Pi]-A systems based on 1-(2-pyridyl)pyrazoles, one conjugated with an indolinium salt and another with an enone derivative as receptor groups, have been designed and synthesized. It is known that the mentioned molecules of [número Pi]-extended conjugation have potential as a model for the design of fluorescent and colorimetric chemosensors, given the important electronic properties of pyrazoles and the characteristics of molecular systems that have extended conjugation. In a recent work of the GICOBIOR the importance of introducing aryl groups of donor character in position 3 of the 1-(2-pyridyl)pyrazoles was demonstrated, which favors load transfer effects in the photophysical properties of the designed molecules. Consequently, the two families of the new [número Pi]-extended pyrazoles of type D-[número Pi]-A were obtained with the phenyl group in position 3 of azol (neutral reference) a), with the donor group 4-methoxyphenyl b), the strongly donor 3,4,5-trimethoxyphenyl c) and the moderately donor 2-acetoxyphenyl d)...