Síntesis de pirazolo[1,5-a]pirimidinas fluorescentes basadas en el fenómeno de TICT

Abstract

"En este documento se presentan los resultados obtenidos en cuanto a la síntesis y estudios fotofísicos de 5 moléculas basadas en la unidad heterocíclica de pirazolo[1,5-a]pirimidina. Se sintetizaron tres compuestos tipo 7-aril-2-(4-metoxifenil)pirazolo[1,5-a]pirimidina 1 y dos regioisómeros con el fragmento de dihidrobenzopirazoloquinazolina 3, con el fin de determinar la existencia de emisiones provenientes de estados de transferencia de carga intramolecular por torsión (TICT). Como parte de los estudios fotofísicos, en el solvatocromismo se encontró que las moléculas presentan un alto desplazamiento de Stokes en todos los disolventes utilizados y que este varia poco con la polaridad del medio. Así mismo, se determinó que el rendimiento cuántico de fluorescencia de estas moléculas tiende a mayor en ciclohexano (entre 25,5 y 56,7%), pero no sigue tendencia alguna con respecto a la polaridad del disolvente." -- Tomado del Formato de Documento de Grado.

"In this document are presented the results obtained as to the synthesis and photophysical studies of 5 molecules based on heterocyclic unit of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine. Three compounds of the type 7-aryl-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (1) and two regioisomers with the fragment of dihydrobenzopyrazoloquinazoline (2) were synthetized with the objective of determining the existence of emissions due to twisted intramolecular charge transfer states. As part of the photophysical studies, in the solvatocromism it was found that the molecules present a high Stokeþs Shift in every solvent used and that it varies little with the polarity of the medium. It was determined that the quantum yield of fluorescence of this molecules tends to be higher in cyclohexane (between 25,5 and 56,7 %), but it doesnþt follow any tendency with respect to the solventþs polarity." -- Tomado del Formato de Documento de Grado.