Estudio de la síntesis de un pirazol sustituido con cumarina como potencial sensor de cianuro
Enlace de Referencia
Autores
Director
Jurado
Autor corporativo
Recolector de datos
Otros/Desconocido
Director audiovisual
Editor/Compilador
Fecha
Resumen
En este documento se presentan los resultados obtenidos sobre el estudio de la síntesis de 4-formilpirazoles-3-cumarin sustituidos, los cuales pueden servir como precursores de potenciales quimiodosímetros fluorescentes para la detección de aniones tipo cianuro. La síntesis llevada a cabo consistió inicialmente en la formación de 3-acetilcumarinas, las cuales luego se convirtieron en sus respectivas hidrazonas. Posteriormente, las hidrazonas se sometieron a las condiciones de reacción de Vilsmeier-Haack para obtener los correspondientes 4-formilpirazoles-3-cumarin sustituidos. Todos los productos obtenidos se caracterizaron por espectroscopía RMN. Aunque fue posible obtener los 4-formilpirazoles deseados, es necesario optimizar las condiciones de reacción para la obtención de uno de estos, ya que la caracterización por RMN 1H mostró que una de las hidrazonas obtenidas no reaccionó completamente para formar el anillo de pirazol. En este trabajo también se comentan ciertos aspectos acerca de la fluorescencia que exhiben los compuestos obtenidos, y se analiza cualitativamente cómo varía la emisión de fluorescencia al convertir un compuesto a otro. De acuerdo con las observaciones realizadas y los reportes previos en la literatura, se espera que las moléculas formadas a partir de los precursores obtenidos en el presente estudio tengan las características apropiadas de un quimiodosímetro para la detección de aniones como el cianuro
Resumen
This document shows the results related to the synthesis of 4-formylpyrazole-3-coumarin substituted compounds, which are precursors of potential fluorescent chemodosimeters for the detection of cyanide-type anions. The synthesis began with the formation of 3-acetylcoumarins, which the became their respective hydrazones. Subsequently, the hydrazones were subjected to the Vilsmeier-Haack reaction conditions to obtain the corresponding substituted 4-formylpyrazoles-3-coumarin. All the obtained products were characterized by NMR spectroscopy. Although it was possible to obtain the desired 4-formylpyrazoles, it is necessary to optimize the reaction conditions to obtain one of these, since the 1H-NMR characterization showed that one of the hydrazones obtained did not completely react to form the pyrazole ring. This paper also discusses certain aspects of the fluorescence exhibited by the compounds obtained, and qualitatively analyzes how the emission of fluorescence varies when converting one compound to another. In agreement with the observations made and the previous reports in the literature, it is expected that the molecules formed from the precursors obtained in the present study have the appropriate characteristics of a chemosodimeter for the detection of anions such as cyanide