Síntesis de Compuestos Aza-bicíclicos por Ciclación Intramolecular de Imidas

Abstract

En este manuscrito, se presenta el trabajo elaborado como tesis doctoral que resume los resultados experimentales más relevantes de la investigación dirigida por los profesores Dr. Diego Gamba Sánchez y Dr. Igor Dias Jurberg, desarrollada en Laboratorio de Síntesis Orgánica Bio y Organocatálisis de la Universidad de los Andes y el Jurberg Lab del Instituto de Química de la Universidad Estadual de Campinas, ejecutado en la modalidad de Cotutela y que tuvo como objetivo general el estudio de la reactividad del grupo funcional imida frente a reacciones de condensación aldólica intramolecular empleando enoles como nucleófilos y ácido tríflico como promotor de estas transformaciones. El estudio del fenómeno anteriormente mencionado, se orientó hacia la síntesis de sistemas aza-bicíclicos, con énfasis en alcaloides indolizidínicos y quinolizidínicos, que permitió la síntesis total de cuatro productos naturales pertenecientes a estas categorías. Adicionalmente, se estudió la aplicación de la metodología desarrollada en el estudio de la síntesis del núcleo estructural de las Valmerinas y Magallanesina, un metabolito secundario pentacíclico.

In this work, we present the most relevant results of the research directed by professors Dr. Diego Gamba Sánchez and Dr. Igor Dias Jurberg, developed in the Laboratory of Organic Synthesis Bio and Organocatalysis at Universidad de los Andes and the Jurberg Lab from Chemistry Institute at State University of Campinas carried out in Cotutelle modality, and whose general objective was to study the reactivity of the imide functional group in aldol reactions using enols as nucleophiles and triflic acid as a promoter of this transformations. The study of the aforementioned phenomenon was oriented towards the synthesis of aza- bicyclic systems, with emphasis on indolizidine and quinolizidine alkaloids, which allowed the total synthesis of four natural products belonging to these categories. In addition, this methodology was also applied in the synthesis of the structural nucleus of Valmerins and Magallanesine, a pentacyclic secondary metabolite.

Neste manuscrito, é apresentado 0 trabalho elaborado como tese de doutorado que apresenta os resultados experimentais mais relevantes da pesquisa dirigida pelos profesores Dr. Diego Gamba Sánchez e Dr. Igor Dias Jurberg, desenvolvida no Laboratório de Síntese Orgânica Bio e Organocatálise da Universidade de los Andes (Colombia) e o Jurberg Lab do Instituto de Química da Universidade Estadual de Campinas, realizada na modalidade de cotutela e cujo objetivo geral foi estudar a reatividade do grupo funcional imida em reaçôes de condensação aldólica empregando enóis como nucleófilos e ácido tríflico como promotor dessas transformações. O estudo do referido fenómeno, foi orientado para a síntese de sistemas aza-bicíclicos, com ênfase nos alcalóides indolizidinicos e quinolizidinicos, o que permitiu a síntese total de quatro produtos naturais pertencentes a essas categorias. Adicionalmente, foi estudada a aplicação da metodologia desenvolvida na síntese do núcleo estrutural de Valmerinas e Magallanesina, um metabólito secundário pentacíclico.