Síntesis de nuevos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidinas y estudio de sus propiedades fotofísicas

Abstract

El presente trabajo tuvo como objetivo general estudiar la síntesis y propiedades fotofísicas de nuevos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidinas mediante la reactividad del grupo acetilo. Para esto, se obtuvo 2,5,7-trimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 3 utilizando la ciclocondensación de 5-amino-3-metilpirazol 1 con acetilacetona 2. Posteriormente, el sustrato 3 se sometió a una reacción de acetilación en la posición 3 por medio de una sustitución electrofílica aromática, empleando las condiciones desarrolladas previamente en el GICOBIORG. Finalmente, se estudió la post-funcionalización de la 3-acetil-2,5,7-trimetilpirazolo[1,5- a]pirimidina 4 previamente obtenida mediante la formación de un derivado de hidrazona 5 obtenido desde la reacción de condensación entre 4 y fenilhidrazina. La caracterización de los productos se realizó por medio de espectroscopía de resonancia magnética nuclear. Adicionalmente, los estudios fotofísicos realizados sobre los compuestos obtenidos permitieron concluir que el compuesto acetilado 4 presentó la mayor fluorescencia de los tres, y se plantea para futuros proyectos la posibilidad de emplearlo como sonda fluorescente.