Síntesis y funcionalización de (hetero)árenos mediante reacciones catalizadas por paladio o reducción de sulfóxidos: un enfoque hacia la obtención de 2-alquilbenzofuranos y otras moléculas de interés biológico

Abstract

Este documento presenta los resultados experimentales más relevantes de la investigación realizada en el Laboratorio de Síntesis Orgánica, Bio y Organocatálisis del Departamento de Química de la Universidad de los Andes bajo la dirección del Dr. Diego Alexander Gamba Sánchez como tesis doctoral, cuyo objetivo general fue la síntesis de derivados de tipo 2-bencilbenzofurano, y algunos derivados de naftaleno y fenantreno que se caracterizan por tener actividad frente a canales de potasio TASK-3, considerados como oncogenes presentes en diferentes tipos de células cancerígenas . El documento se ha dividido en 5 capítulos; el primero de ellos describe la importancia de los canales de potasio TASK-3, las consideraciones tenidas en cuenta para el diseño de las moléculas objetivo, y el planteamiento general de la estrategia sintética propuesta. En el segundo capítulo se presentan inicialmente las principales metodologías existentes para la síntesis de 2-alquilbenzofuranos, continuando con los resultados obtenidos tras la aplicación de la ruta de síntesis planteada para esta investigación, así como propuestas alternativas encaminadas hacia la obtención enantioselectiva de los productos en cuestión y sus respectivos resultados. El tercer capítulo aborda los resultados obtenidos en conjunto con el grupo del profesor Sebastien Thiabudeau de la Universidad de Poitiers. En este se planteó el desarrollo de una ruta sintética para la obtención de unos precursores sobre los cuales se evaluó una reacción de ciclación que dio lugar a la generación de derivados de naftaleno y fenantreno. En el cuarto capítulo se retoman los resultados parciales de la aplicación de la reacción de Pummerer como estrategia de ciclación para la obtención del núcleo benzofuránico; a partir de dichas observaciones se diseñó y desarrolló una metodología enfocada hacia la reducción de sulfóxidos con un amplio campo de acción. Finalmente, la última sección corresponde a la parte experimental del trabajo, incluyendo una descripción de los procedimientos empleados y la información correspondiente a la caracterización de los productos sintetizados.